小笠原接受由日本早稻田校友組成的「日台稻門會」之邀，在東京銀座舉行以「台灣有事與日台關係」為題的演講，分析俄羅斯侵略烏克蘭的這場戰爭對兩岸所帶來的教訓、「台灣有事」（有緊急狀況）的風險評估以及日本所扮演的角色等。
對於網路上流傳「今天的烏克蘭，明天的台灣」這句話，小笠原認為這是沒看國際政治實際情況者的主張，而且是試圖拉低美國的影響力、美國與台灣的關係，以及美國與烏克蘭的關係基本上是不同的，即使要混為一談，也不具意義。
小笠原說，烏克蘭未加盟北大西洋公約組織（NATO）及歐盟（EU），與美國的關係弱，並非戰略焦點；台灣雖非美國正式盟邦，但與美國關係強，50年來是美中關係的焦點。他從軍事、情報、經濟及政治層面分析烏克蘭戰爭帶給兩岸的教訓。在軍事上，
1.即使擁有充分的戰力，但短期決戰計畫不見得成功、
2.即使實施導彈攻擊及空戰，擁有制空權也難以完全制伏敵軍、
3.步兵及民兵所發揮的反戰車飛彈、對空飛彈具效果、
3.侵略國即使達到目的卻損失慘重、
4.軍事較弱一方的非對稱戰有效。
在經濟上，對俄羅斯的經濟制裁，西方國家不僅是政府，就連民間企業也參與，範圍之廣超乎想像，制裁力道強。但如果要對中國發動制裁，可能步調不一，中國經濟規模大，企業無法輕易停止營運或撤退，歐美日等制裁方的負擔也會很大。不過，西方各國的消費者行動很可能對中國經濟造成打擊，中國不得不將此計入成本。在政治上可知，
1.威權主義國家的領導人一旦決定開戰，戰爭很難停止、
2.勿以為敵人不會武力來犯、
3.若知美軍不會介入，對方就可能武力來犯、
4.須做好防衛努力，做好軍事準備，進行外交努力、
5.人民的國防意識很重要，展現強大戰鬥意志在政治上很重要。
小笠原分析說，這次俄羅斯總統蒲亭所付出的代價難以計算。包括軍事、經濟制裁、信用破產等損失。「台灣有事」的風險評估是否因烏克蘭戰爭有所改變？小笠原指出，如果俄羅斯占領烏克蘭首都基輔，讓總統澤倫斯基政權解體的話，中國將受到鼓舞，而且「抵抗軍事大國徒勞無功」說法可能在台、美、日廣為流傳，但烏克蘭誓死抗戰讓俄羅斯計畫無法得逞，「中國可輕取台灣」的劇本被推翻。他說，原本中國「武力犯台」說法很抽象，但現在突然變成很具體，國際輿論對中國吹起的逆風變強。烏克蘭人對俄羅斯的敵意、憎恨可能及於好幾個世代，國際社會對俄羅斯的印象難以恢復，如果中國武力犯台的話，也將如此。在烏克蘭出現危機前，「台灣有事」在美日就已廣受討論，也有很多種有關「台灣有事」的劇本出籠。小笠原指出，中國可能對台灣發動混合戰，包括
1.以精密導彈摧毀台灣的軍事設施、
2.以網路駭客攻擊癱瘓台灣的電力、通訊和交通等生活基礎設施、
3.安排間諜策動台灣的國軍叛亂、
4.以空降部隊降落台北，占領總統府等政治據點、
5.由親中勢力組臨時人民政府。
他指出，第1、2點須做最大的警戒和對策，但即使台灣遭到先制攻擊，只要能保住3成戰力，仍可帶給登陸的共軍最大損害。
3、4、5點雖也須警戒，但較不切實際，因為台灣未滿50歲的軍人都頗有台灣意識，很難出現軍事政變或培養如親俄派的武裝集團。
他還說，在烏克蘭遭俄羅斯侵略後，「台灣有事」風險的基本結構仍未改變，有改變的是讓中國知曉武力犯台的代價非常大。而事實上，中國也沒趁烏克蘭戰爭之際武力犯台。中國國家主席習近平是以自己的節奏在推動統一。
小笠原還針對軍事、外交、經濟上分析日本應該做的事，並且指出日本所扮演的角色有助於台灣長期的穩定。演講後，他受訪時說：「這次俄羅斯侵略烏克蘭，日本政府嚴厲譴責俄羅斯，而且陸續公布對俄羅斯的經濟制裁，當然遏止烏克蘭戰爭是很重要的，但日本政府認為若此狀態長此下去，有一天中國若武力犯台的話，將難以遏止。日本政府對台灣有事懷抱戒心，因此對烏克蘭問題積極在運作，這是非常重要的。」（編輯：劉學源）1110327心得感想：日本學者表示的重點講的很清楚，其實日本對台灣的狀況一直有研究跟關心，雖然表面上不講，但實際上很在乎，台灣的軍事戰略地位也是其中之一的原因注意事項：請注意版規內容。
