吉田正尚去年賽季主要擔任紅襪的左外野手以及指定打擊，不過由於守備能力太差，DRS為-4、OAA為-8，兩項守備進階數據都是負值，正因如此，紅襪今年補強金手套得主歐尼爾（Tyler ONeill），他就被教練團安排主要擔任指定打擊，截至目前為止，他今年只獲得1局的守備機會。
對於目前的角色定位，吉田正尚並沒有抱怨，不過他確實表態自己希望上場守備，他近日接受訪問時說：「是的，我懷念守外野的日子，我並不是沒有打過DH，我在日本也這麼做過，所以我現在就是盡我所能，在比賽時做好準備。」
吉田正尚今年4月下旬，因拇指受傷在傷兵名單待了一個多月，6月11日傷癒歸隊，他至今累積34個打數僅敲出4支安打，賽季打擊率僅2成28，與他新人年的表現相去甚遠，他無奈地表示，雖然先前受了傷，但現在要做的就是努力找回揮棒動作，盡可能強勢回歸。